Эти богатства очень пригодились ему для осуществления обширных планов. Еще будучи в Италии, Генрих принял на себя крест и дал обет участвовать в новом крестовом походе, которому теперь все, по-видимому, благоприятствовало. Генрих был в данную минуту полным распорядителем судеб Италии, очень важной по своему центральному положению для подобного военного предприятия. Магометанские князья северного побережья Африки платили ему дань, правитель Армении Левой II, овладевший всей Киликией и добивавшийся королевского титула, еще в 1194 г. признал свою ленную зависимость от германского императора, и в такие же отношения к Генриху вступил и Амори Лузиньян, брат последнего короля Иерусалимского и король Кипрский.
Медная монета Юлук-Арслана, эмира Диарбекира, чеканенная в год смерти Саладина (1193 г.).
АВЕРС. Четыре плакальщицы, оплакивающие смерть Саладина.
РЕВЕРС. В поле — имя халифа: «Имам эн-Насир лид-Дин, повелитель правоверных». Надпись по кругу — титул правителя местности, где чеканена монета, и дата: «Меч религии, эмир Диарбекира Юлук-Арслан, сын ил-Гази, сына Ортока. В 589 году». 589 г. хиджры соответствует 1193 г. н. э.
В Палестине положение дел благоприятствовало планам Генриха, т. к. Саладин в 1193 г. умер и его власть разделилась между его семнадцатью сыновьями. Особенно со стороны Греческой империи открывались обширные политические горизонты. Император Исаак Ангел, правитель весьма неспособный, стал искать помощи императора Генриха ввиду различных грозивших ему опасностей. Генрих поставил условием этой помощи, чтобы ему лично или Западной империи уступили во владение земли между Диррахием и Фессалоникой. Вскоре после того Исаак Ангел был ослеплен своим братом Алексеем и заточен в темницу, что дало Генриху право или предлог для вмешательства, тем более, что дочь Исаака Ирина незадолго перед тем была помолвлена с братом императора Генриха Филиппом, и владения Матильды вместе с Тосканой были предназначены в приданое новобрачным. Притом папа уже вследствие энтузиазма, созданного новым крестовым походом, не решался ни в чем перечить Генриху, хотя и не мог не сознавать, что если этот поход окажется удачным, Западная империя приобретет такую мощь и блеск, перед которыми всякая иная власть окажется уже второстепенной.