Тут началась самая трудная часть похода, которому, по несчастью, незадолго перед тем в стране сельджуков предшествовала перемена правления и, вместе с нею, полное изменение тамошней политики: наследник Кылыч-Арслана вступил в союз с Саладином против наступающих франков. Фридриху пришлось проходить Малую Азию в почти непрерывной борьбе с природными препятствиями, с недостатком в продовольствии и с многочисленным неприятелем, хорошо подготовленным к борьбе. Наконец ему удалось при помощи сына, герцога Швабского, захватить Иконий; затем благополучно удалось одолеть и последнее препятствие — Таврские горы и, наконец, после долгого и трудного похода значительно пострадавшая, но все еще многочисленная армия Фридриха вновь увидела себя на христианской территории, в Киликии, в богатой и плодоносной равнине, близ Селевкии — и тут вдруг армию постигло нежданное бедствие… Император Фридрих утонул в реке Салеф. По сообщениям, он на 70-м году жизни умер от удара во время купанья в реке (в июне 1190 г.). Печаль и сокрушение были общими в войске, которое оказалось стадом без пастуха в пустыне и уже начало разбредаться. Однако герцогу Фридриху Швабскому все же удалось довести весьма значительную воинскую силу до Антиохии, где тело императора Фридриха было предано земле в местной церкви святого Петра.

Схватка рыцарей в XII в. По миниатюре из рукописи «Саксонское зерцало». Гейдельберг.